Pirmoji svarbi data – 1333 m. ̶ Ukmergės miesto įkūrimo, o tiksliau pirmojo miesto paminėjimo istoriniuose šaltiniuose data.
Anksčiau įprasta klaidinga ir netiksli data „apie 1225 m.“ nieko bendro su tikra miesto istorija neturi. Ji atsirado dėl „Lietuvos metraščių sąvokų“ dalyje paminėto legendinio miesto įkūrėjo Dausprungo, atsikrausčiusio kartu su kitais nuo į Italiją įsiveržusių barbarų pabėgusiais romėnais, sutapatinimo su karaliaus Mindaugo vyresniuoju broliu Dausprungu.
Sutapatinus tuos du skirtingus asmenis ir atsirado melaginga data „apie 1225 m.“.
Dabar miestų įkūrimų datos yra nustatomos ne remiantis legendomis, bet pirmaisiais miesto vardo paminėjimais istoriniuose dokumentuose. Ukmergės (Vilkmergės) miestas pirmą kartą paminėtas Livonijos (buvusio kalavijuočių) ordino kronikininko Hermano Vartbergės „Livonijos kronikoje“. Ten rašoma, kad 1333 m. Livonijos ordino magistras buvo prie Vilkenbergen. Taip metraštininkas vokietis iškraipė senąjį miesto Vilkmergės vardą. Nors 1333 m. kaip tikroji miesto įkūrimo data oficialiai nurodoma jau daugiau kaip tris dešimtmečius, kartais paminima senoji data „apie 1225 m.“. Reikėtų pagaliau tą legendinę datą pamiršti.
1333 m., 1364 m., 1365 m., 1377 m., 1378 m. ir 1391 m. –Ukmergės pilies, stovėjusios ant piliakalnio, kryžiuočių ir Livonijos ordinų puolimo datos.
Ukmergės piliakalnis yra vienas stačiausių (nors ir ne didžiausių) Lietuvoje, todėl ši pilis buvo užimta ir kryžiuočių sudeginta vienintelį kartą 1391 m., kai patys lietuviai nuginklavo pilyje stovėjusią lenkų įgulą ir įsileido kryžiuočius kaip Vytauto sąjungininkus kovoje su Jogaila.
XV a. pr. Pilies kalne (dabartinio miesto parko teritorijoje) pastatyta mūrinė pilis, kurią susprogdino besitraukiantis iš miesto rusų garnizonas T. Kosciuškos sukilimo metu 1794 m. Galbūt neseniai parke rasti XVII–XVIII a. miesto įtvirtinimų (bokšto) likučiai buvo tos pilies dalis.
○○○
1387 m. įkurta Ukmergės katalikų parapija – viena iš septynių parapijų, įsteigtų pirmaisiais Lietuvos apkrikštijimo metais Vilniaus vyskupijoje. Netrukus pastatyta medinė, viena pirmųjų Lietuvoje katalikų bažnyčių – Šv. apaštalų Petro ir Povilo bažnyčia, kurios fundatoriumi tapo pats didysis Lietuvos kunigaikštis ir Lenkijos karalius Jogaila su žmona Jadvyga.
XV a. 4 deš. Ukmergės miestui pirmą kartą savivaldos Magdeburgo teises suteikė didysis kunigaikštis Žygimantas Kęstutaitis už miesto paramą kovoje su Švitrigaila. Ilgainiui miestas tas teises prarado. XVI a. I p. miestui antrą kartą savivaldos Magdeburgo teises suteikė karalius Žygimantas Senasis. To meto dokumentų neišliko, tačiau XVII–XVIII a. Ukmergės miestas savivaldą buvo praradęs, miesto žemės priskirtos prie Ukmergės seniūnijos (karaliaus dvaro).
○○○
1564–1566 m., po administracinės reformos, pagal naują administracinį paskirstymą Ukmergė tapo apskrities centru (dabartinės etnografinės Lietuvos teritorijoje buvo 5 apskritys ir žemaičių seniūnija), apėmusiu nemažą Rytų Aukštaitijos dalį, net 35 valsčius.
Ukmergės apskritis buvo viena iš didžiausių ir turėjo daugiau kaip 8 000 km2. Ilgainiui, atsirandant vis naujoms apskritims, mažėjo ir panaikinimo metu turėjo apie 3 000 km2. Ukmergės ir kitos apskritys panaikintos 1950 m.
Atkūrus Nepriklausomybę 1990 m., Ukmergės apskritis nebuvo atstatyta. 1576 m. įvyko pirmasis Ukmergės apskrities bajorų seimelis. Tuo metu seimeliai buvo pagrindinė bajorų susirinkimų vieta, kur svarstydavo įvairius svarbius apskrities klausimus, rinkdavo apskrities pareigūnus, atstovus į valstybės Seimą. Posėdžiai seimeliuose vykdavo kartą per dvejus metus.
○○○
1595 m. Ukmergė pirmą kartą pažymėta LDK žemėlapyje (sudarytojas – Gerardas Merkatorius).
1674 m. Ukmergės bažnyčios inventoriuje pirmą kartą paminėtas mieste gyvenęs žydas. Žydų skaičius vis augo. Maždaug nuo XVIII a. vidurio iki I pasaulinio karo žydai sudarė didžiąją miestelėnų dalį.
XVII a. vid.–XVIII a. pr. miestą nusiaubė net keletas didžiulių gaisrų, vyko kovos su Rusijos ir Švedijos kariuomenėmis, didžioji dalis gyventojų mirė per badmetį ir maro epidemiją.
1738 m. iš 95 sodybų, kuriose prieš marą gyveno daugiau nei 600 gyventojų, apgyvendintų liko tik 16. Tai sustabdė plėtrą – Ukmergė vadinta nebe miestu, o miesteliu.
1745 m. Ukmergėje pijorų vienuoliai pastatė vienuolyną, antrą medinę Švč. Trejybės bažnyčią ir įkūrė pirmąją vidurinę mokyklą. Tuo metu ją baigę moksleiviai galėjo stoti į Vilniaus universitetą. Labai aukšto lygio mokykla veikė iki 1836 m., kol buvo rusų valdžios uždaryta.
○○○
1792 m. gegužės 22 d. paskutinis Abiejų Tautų Respublikos (Lenkijos–Lietuvos valstybės) valdovas karalius Stanislovas Augustas Poniatovskis Ukmergės miestui grąžino savivaldos Magdeburgo teises, patvirtino herbą ir vėliavą. Miestiečiai tapo visai nepriklausomi nuo dvaro, tapo pilnateisiais savo namų ir sklypų savininkais, juos teisti galėjo tik pačių išrinktas teismas, leista miestiečiams rinkti savivaldos pareigūnus, pasistatyti rotušę ir t. t.
Miestui suteiktas herbas „pačių miestiečių pasirinktas“ (jį sukūrė patys miestiečiai, o ne karaliaus dvaro pareigūnai). Jis, šiek tiek pakeistas, naudojamas ir dabar. Tačiau teisėmis miestiečiai naudojosi neilgai. 1795 m. Lietuvą prijungus prie Rusijos, miestas vėl neteko savivaldos ir tapo pavaldus dvarui.
1820 m. spalio 3 d. (15 d. naujojo kalendoriaus stiliumi) baigta statyti ir pašventinta mūrinė (iki šiol stovinti) Šv. apaštalų Petro ir Povilo bažnyčia. Tai – penktoji šioje vietoje pastatyta bažnyčia – pirmos keturios buvo medinės.
1830–1831 m. sukilime prieš caro valdžią aktyviai dalyvavo miesto ir apskrities gyventojai. Pagrindinis sukilimo tikslas – Lietuvos–Lenkijos valstybės atstatymas. Sukilimo vadovai ir dauguma dalyvių – bajorai. Ukmergė tris mėnesius buvo sukilėlių valdžioje ir tris kartus ėjo iš rankų į rankas. Miestą užėmę rusų kariškiai greitai pasitraukdavo, nes bijojo apylinkėse besitelkiančių sukilėlių.
○○○
1836 m. baigtas statyti per miesto centrą (dabartines Vytauto g. ir Kauno g.) ėjęs, tiems laikams labai modernus Sankt Peterburgo–Varšuvos plentas. Prie jo pastatyta arklių pašto stotis (dabar „Vilkmergės klinika“, Kauno g. 80) buvo viena puošniausių ir didžiausių Kauno gubernijos pirmosios klasės stočių.
1837 m. miestas po daugybės gyventojų prašymų įvairioms Rusijos valdžios institucijoms buvo išlaisvintas nuo priklausomybės dvarui, miestiečiai vėl tapo savo namų ir sklypų savininkais.
1840 m., po ilgų prašymų, Ukmergės apskrities bajorams pavyko gauti rusų valdžios leidimą įsteigti bajorų mokyklą (be baigiamosios klasės ir lotynų kalbos dėstymo), joje mokėsi ir turtingųjų vaikai. Uždaryta 1864 m. dėl aktyvaus moksleivių dalyvavimo 1863 m. sukilime. Šis pastatas niekada nebuvo praradęs pedagoginės paskirties (dabar čia įsikūrusi Ukmergės „Ryto“ specialioji mokykla, Vytauto g. 20).
○○○
1862 m. Ukmergės sentikiai nusipirko pastatą, kuriame įsirengė slaptą Švč. Panelės Užtarėjos cerkvę. Vėliau buvo oficialiai įteisinta ir veikia iki šiol (Paupio g.).
1869 m. baigta statyti mūrinė Šv. Trejybės cerkvė (dabartinė Švč. Trejybės bažnyčia, Kauno g. 1) apdegusios ir nugriautos pijorų bažnyčios vietoje. Už surinktas aukas sutvarkyta stačiatikių kapinių teritorija, pastatyta iki šiol veikianti medinė Šv. Prisikėlimo stačiatikių cerkvė, mūrinė tvora.
○○○
1873 m. paminėta pirmoji Ukmergės fotoateljė priklausė žydui Joseliui Goldui.
1877 m. birželio 29 d. (liepos 11 d. naujojo kalendoriaus stiliumi, nes Rusijos Julijaus kalendorius nuo Europoje 1582 m. priimto Grigaliaus kalendoriaus XIX a. skyrėsi 12 dienų, XX a. – 13 dienų.) dėl nesutvarkyto dūmtraukio kepykloje prie piliakalnio kilo milžiniškas gaisras, sunaikinęs didžiąją dalį miesto. Sudegė per 500 namų, žuvo 7 žmonės. Miestas patyrė daugiau nei milijono rublių nuostolį.
○○○
1879 m. įvyko pirmieji Ukmergės Miesto Dūmos (savivaldybės) rinkimai pagal naują pažangesnį rinkimų įstatymą. Miesto galva (savivaldybės vadovu) išrinktas Vaitkuškio dvaro savininkas grafas S. K. Kosakovskis. Jam vadovaujant dūmai, 1882–1883 m. pastatytas mūrinis dabartinės miesto savivaldybės pastatas (pirmieji du aukštai, trečiasis pristatytas XX a.) bei gaisrinės (dabartinis apžvalgos) bokštas.
1899–1902 m. vyko vadinamoji „Ukmergės byla“ dėl uždraustos lietuviškos spaudos platinimo. Jauni Šv. apaštalų Petro ir Povilo bažnyčios vikarai K. Šleivys ir V. Opulskis, patys bei padedami miesto mokyklos moksleivių, aktyviai platino lietuvišką spaudą. 1902 m. pr. nuosprendis paskelbtas 13 asmenų. Daugeliui skirtos nedidelės bausmės: nuo savaitės iki dviejų mėnesių daboklės. Abu kunigai vikarai dvejiems metams ištremti iš Lietuvos.
Bylos aplinkybes atsišaukime aprašęs ir jį mieste išklijavęs atsišaukimo autorius buvo nuteistas dvejiems metams kalėjimo. Du aktyviausi spaudos platintojai moksleiviai pašalinti iš miesto mokyklos be teisės mokytis kitur. „Ukmergės byla“ buvo viena paskutiniųjų prieš lietuviškos spaudos draudimo panaikinimą. Ji nemažai prie to panaikinimo prisidėjo.
1904 m. birželio 3 d. (16 d. naujojo kalendoriaus stiliumi) didelio gaisro metu sudegė miesto centro dalis tarp dabartinių Gedimino ir Bažnyčios gatvių. Žuvo du gaisrą gesinti padėję Kauno ugniagesiai.
1906 m. lapkričio 19 d. (gruodžio 2 d. naujojo kalendoriaus stiliumi) Ukmergės mieste įvyko pirmasis „Lietuviškas vakaras“. Po 1904 m. lietuviškos spaudos draudimo panaikinimo tokie vakarai galėjo vykti oficialiai. Jo metu pirmą kartą viešai sugiedota „Tautiška giesmė“. Žiūrovų prašymu giesmė pakartota bent 4 kartus. Nuo tol tokie vakarai vykdavo reguliariai.
○○○
1907 m. atidaryta Ukmergės rusiška vyrų gimnazija. Pradžioje buvo miesto centre, vėliau persikėlė į Deltuvos g. (dabar Deltuvos g. 19).
1911 m. pavasarį atidarytas pirmasis Ukmergėje lietuviškas „Survilos knygynas, „Birutos“ pavadinimą turįs“. Metų pabaigoje ėmė veikti pirmasis mieste kino teatras „lietuvis p. Estko iš Vilniaus atidarė čia pirmąjį ir vienintelį elektroteatrą (kinematografą)“.
1915 m. rugpjūčio 11 d. (24 d. naujojo kalendoriaus stiliumi) Ukmergę užėmė Vokietijos kariuomenė. Tai reiškė Rusijos imperijos valdymo periodo pabaigą.
1916 m. rusų karo belaisviai dirbo statant siaurąjį geležinkelį, sujungusį Ukmergę su Jonava. Siaurieji geležinkeliai buvo tiesiami strateginiais tikslais, patogiam medienos, žemės ūkio produktų ir kitų krovinių gabenimui į Vokietiją. 1961 m. sovietinės valdžios paliepimu šis geležinkelis buvo išardytas kaip neperspektyvus.
○○○
1918 m. balandžio 7 d. ,,Saulės“ draugijos iniciatyva Ukmergėje buvo atidaryta pirmoji gimnazija (dabartiniame specialiosios „Ryto“ mokyklos pastate, Vytauto g. 20), kuri pradėjo darbą turėdama 3 klases su 97 moksleiviais (83 berniukais, 14 mergaičių).
1918 m. gruodžio 13 d. išrinkta pirmoji Ukmergės apskrities taryba bei Ukmergės miesto taryba (pirmoji tarpukario miesto savivaldybė).
1919 m. sausio 10 d.–gegužės 3 d. Ukmergę buvo užėmusi iš Rusijos įsiveržusi bolševikų kariuomenė. Tuo laikotarpiu gyventojai buvo ne kartą apiplėšti, miestas smarkiai nukentėjo.
1919 m. gegužės 19 d. miesto taryboje vykusiuose rinkimuose pirmuoju „lietuvišku“ miesto burmistru išrinktas B. Šurna. Kauno gatvėje ant namo Nr. 20, kur gyveno burmistras B. Dirmantas, esančioje memorialinėje lentoje jis klaidingai vadinamas pirmuoju tarpukario burmistru (B. Dirmantas 1919 m., kaip įkaitas, buvo bolševikų išvežtas į Rusiją, o burmistru tapo vėliau – 1920–1926 m.).
○○○
1919 m. įkurta „Vienybės“ žemės ūkio padargų dirbtuvė išsiplėtė ir vėliau tapo fabriku.
1930 m. Ukmergės miesto centre pastatytas 18 metrų aukščio Nepriklausomybės paminklas „Lituania Restituta“. 1951 m. jis nugriautas ir užkastas Kęstučio aikštėje.
1930 m. Ukmergėje pastatyta pirmoji autobusų stotis Kauno g. (pastatas neišliko), 1938 m. – antroji stotis Vienuolyno g. (dabar „IKI“ parduotuvė, Vienuolyno g. 10).
1936 m. pastatyta Ukmergės turgaus halė, kur perkeltos miesto turgavietės iš Vienuolyno g., Kęstučio a. bei miesto parko teritorijų.
1938 m. spalio 15 d. įvyko naujo gimnazijos pastato (J. Basanavičiaus g. 7) atidarymas. „Švietimo ministeris prof. J. Tonkūnas pranešė, kad gimnazija nuo šios dienos bus vadinama Ukmergės valstybinė Antano Smetonos gimnazija!“ Tuo metu buvo vienas didžiausių ir moderniausių gimnazijos pastatų Lietuvoje.
1939 m. sausį pastatyta Ukmergės Jono Basanavičiaus pradinė mokykla (dabartinė Jono Basanavičiaus gimnazija, J. Basanavičiaus g. 10).
○○○
1940–1941 m. pirmosios sovietų okupacijos metu Ukmergėje, kaip ir visoje Lietuvoje, buvo nacionalizuotos visos stambesnės įmonės ir didelė dalis nekilnojamojo turto. Iki 1941 m. pr. uždraustos partijos (išskyrus komunistų), draugijos ir visuomeninės organizacijos.
1941 m. birželio 24 d.–1944 m. liepos 24 d. Ukmergę buvo užėmusi Vokietijos kariuomenė. 1941 m. Vokietijos aviacija ant miesto numetė keletą bombų. Didelių sugriovimų nebuvo. 1944 m. Rusijos aviacijai bombarduojant miestą, sugriautas namų kvartalas Kęstučio ir Vilniaus gatvėse. Vokiečiai ir jiems talkininkavę lietuviai Pivonijos šile 1941 m. rugpjūčio–rugsėjo mėnesiais sušaudė 6 399 miesto bei apskrities žydus.
1942–1944 m. veikė Ukmergės miesto teatras, kuriam vadovavo aktorius Stasys Pilka. Jau 1942 m. birželį mieste iš vietinių scenos mėgėjų buvo sukurtas profesionalus teatras, turėjęs 14 darbuotojų bei prisidedančių 30 vaidintojų mėgėjų.
1944 m. gegužės 6 d. atidarytas Ukmergės kraštotyros muziejus (pastatas neišliko), kurio įkūrimo iniciatoriai buvo žinomi Kauno dailininkai Petras ir Domicelė Tarabildos. Tuo metu buvo saugoma apie 3 500 eksponatų. Ukmergę užėmus sovietų armijai, jų teliko apie 300. Nežinia, ar eksponatus grobstant pasidarbavo kuri nors iš priešiškų armijų, ar vietiniai ilgapirščiai.
1944 m. Ukmergės viešoji biblioteka įsikūrė naujose patalpose (Kauno g. 37). 1946 m. atidarytas Viešosios bibliotekos vaikų skyrius. Nuo 1988 m. rajone veikė dvi miesto ir vaikų bei 51 kaimo biblioteka.
1945 m. įkurti Ukmergės apskrities kultūros namai. 1975 m. pastatytas naujas rajono kultūros namų pastatas (Kauno g. 8), buvęs vienas iš reprezentatyviausių miesto statinių.
1959 m. pagal tipinį retrospektyvinės architektūros projektą pastatytas 330 vietų plačiaekranis kino teatras „Draugystė“ (dabar čia įsikūręs Ukmergės kraštotyros muziejus), veikęs iki 1997 m. pavasario. Tai buvo pirmasis plačiaekranis kino teatras rajono centre. Atidarymo proga rodytas spalvotas filmas „Poema apie jūrą“. Po kelerių metų visame Ukmergės rajone buvo apie 50 stacionarių kino įrenginių, 46 iš jų – kaimuose.
○○○
1988 m. rugsėjo 3 d. susikūrė Lietuvos Persitvarkymo Sąjūdžio Ukmergės iniciatyvinė grupė, Kultūros rūmuose (dabar kultūros centras) surengtas pirmas steigiamasis susirinkimas.
1988 m. lapkričio 12 d. pirmą kartą oficialiai Ukmergėje tautinė trispalvė iškelta virš tuomečių Kultūros rūmų.
1989 m. kovą išleistas pirmasis Ukmergės Sąjūdžio laikraščio „Aistuva“ numeris.
1989 m. radus sudaužyto Nepriklausomybės paminklo „Lituania Restituta“ dalis, jis atstatytas ir 1990 m. vasario 16 d. iškilmingai atidengtas.
1990 m. kovo 24 d. įvyko pirmieji rinkimai Nepriklausomoje Lietuvoje į Ukmergės miesto ir rajono savivaldybę.
